La historia de la Piña Colada está envuelta en leyendas y disputas. Se dice que fue creada en San Juan, Puerto Rico, en los años 50, aunque hay varias versiones sobre su origen. Una de las historias más conocidas atribuye su invención a Ramón «Monchito» Marrero, un barman del Hotel Caribe Hilton. En 1954, Marrero supuestamente mezcló ron, crema de coco y jugo de piña en un intento por capturar los sabores del trópico en una bebida refrescante y deliciosa. La Piña Colada fue un éxito inmediato y rápidamente se convirtió en un símbolo de la hospitalidad puertorriqueña.

Otra versión de la historia sugiere que Ricardo García, también del Caribe Hilton, creó la Piña Colada al improvisar con ingredientes que tenía a mano cuando se quedó sin crema de coco. Independientemente de su verdadero origen, la Piña Colada fue declarada la bebida nacional de Puerto Rico en 1978, consolidando su lugar en la cultura y la historia del país.